Le Plaza Mayor est situé dans le centre de Madrid, dans le quartier de Sol, à côté de la Calle Mayor et à 300 mètres de la Puerta del Sol.

Les débuts de la place remontent au XVIe siècle, lorsque le principal marché de la ville se tenait au confluent des routes de Tolède et d'Atocha, à la périphérie de la ville médiévale, connue sous le nom de "Plaza del Arrabal". À cette époque, la première maison à portique, ou "lonja", a été construite pour réguler le commerce sur la place.

En 1580, après avoir transféré la cour à Madrid en 1561, Philippe II chargea Juan de Herrera de concevoir le remodelage de la place. Cette même année, les travaux de démolition des "blockhaus" de la vieille place ont commencé. La construction du premier bâtiment de la nouvelle place, la Casa de la Panadería, a été commencée en 1590 par Diego Sillero, à l'emplacement de l'ancienne bourse des marchandises. En 1617, Philippe III chargea Juan Gómez de Mora de terminer les travaux, qui acheva la place en 1619.

La Plaza Mayor a subi trois incendies majeurs au cours de son histoire, le premier en 1631. C'est Juan Gómez de Mora lui-même qui a été chargé des travaux de reconstruction. Le second incendie a eu lieu en 1670, et c'est l'architecte Tomás Román qui a été chargé de la reconstruction. Le dernier incendie, qui a détruit un tiers de la place, a eu lieu en 1790. Sabatini dirigea les travaux d'extinction, et Juan de Villanueva fut chargé de la reconstruire. Il abaissa la hauteur des maisons entourant la place de cinq à trois étages et ferma les angles, créant de grandes arcades d'accès. Les travaux de reconstruction durent jusqu'en 1854. Après la mort de Villanueva, ils ont été poursuivis par ses disciples Antonio López Aguado et Custodio Moreno.

En 1848, la statue équestre de Philippe III a été placée au centre de la place, une œuvre de Juan de Bolonia et Pietro Tacca datant de 1616.

En 1880, la Casa de la Panadería a été restaurée ; Joaquín María de la Vega était chargé du projet.

En 1921, la ferme a été rénovée par Oriol.

En 1935, une autre rénovation a été effectuée par Fernando García de Mercadal.

Dans les années 1960, une restauration générale a été entreprise, qui a fermé la place à la circulation routière, remplacé les tuiles arabes des toits par de l'ardoise et créé un parking souterrain sous la place.

Le dernier des travaux de la Plaza Mayor, réalisé en 1992, a consisté en la décoration murale, œuvre de Carlos Franco, de la Casa de la Panadería, qui représente des personnages mythologiques comme la déesse Cybèle.