Die Stadtmauer von León besteht aus der römischen Mauer, deren Ursprung auf das 1. Jahrhundert zurückgeht, aus den mittelalterlichen Zäunen oder Mauern aus dem 14. Die Mauern wurden von der Legio VI zur Kontrolle der asturischen Bevölkerung in der Region errichtet und von der Legio VII 74 n. Chr. aus Stein wieder aufgebaut. Die erste große Reform wurde in der Tetrarchenzeit durchgeführt, noch unter römischer Herrschaft.

Die Wiederbesiedlung der Stadt im 9. Jahrhundert durch das Königreich Asturien führte dazu, dass die Mauern nach den damaligen Methoden wiederhergestellt wurden. Die erste Erweiterung auf dem Land im Süden der Stadt wurde aufgrund der zunehmenden Besiedlung außerhalb der Stadtmauern durchgeführt, was Alfons XI. schließlich dazu veranlasste, den Bau von Zäunen zum Schutz der neuen Stadt anzuordnen.

Das Burgtor oder der Gefängnisbogen, benannt nach seinem Standort neben der Burg von León, entspricht dem Nordtor des ursprünglichen römischen Lagers. Die erste aufgezeichnete Aktion war, als Alfons V. laut Madoz die vier römischen Tore, darunter das Nordtor, die von den Muslimen zerstört worden waren, wieder instand setzte. Auf jeden Fall ist die Physiognomie dieses Tores erst im 18. Jahrhundert dokumentiert, obwohl der Zustand des Tores im Jahr 1757 ruinös gewesen sein muss, denn es wurden Arbeiten in Auftrag gegeben, um die notwendigen Reparaturen durchzuführen, darunter auch das Tor Santa Ana. Diese Arbeiten hätten nicht begonnen werden dürfen, da das Rathaus ein Jahr später feststellte, dass sich die Tore Castillo und Moneda anstelle von Santa Ana in dem schlechtesten Zustand befanden, und so wurden die Arbeiten begonnen und 1759 abgeschlossen, deren Endergebnis bis heute erhalten ist.

Der Fall des Castillo-Tors ist ungewöhnlich, denn zu jener Zeit achteten die grenznahen Städte in Spanien nicht auf den Zustand ihrer Verteidigungsanlagen, so dass der Bau eines neuen, an die römische Mauer angefügten Tores im Barockstil zwingende Gründe gehabt haben muss, auch wenn man vermutet, dass der Hauptgrund die drohende Einsturzgefahr und der Verfall des bereits bestehenden Tores war. Wenn sie nicht einfach abgerissen wurde, um eine neue Straße zu schaffen, dann deshalb, weil León seine städtische Struktur beibehalten hat und auf den Raum innerhalb der Mauern beschränkt blieb, die Funktion der Mauern, die Bevölkerung einzuschließen und zu kontrollieren. Die Monumentalität des Tores ist durch den Trend der Zeit gerechtfertigt, in der die Mauern auch zur Verschönerung der Stadt dienten, so dass man sich bemühte, einen monumentalen Zugang zur Stadt zu schaffen.

Das Tor wird von Don Pelayo gekrönt, der seinerzeit als erster König von León und Rückeroberer der Stadt von den Mauren galt. Lange Zeit glaubte man, dass nicht Pelayo, sondern San Pelayo das Tor krönte, aber die Restaurierung der Inschriftentafel hat diese Zweifel ausgeräumt.

Am 27. Juli 2008 stürzten ein Teil der Mauer von León und eine angrenzende Mauer ein. Der Einsturz ereignete sich in der Calle Ruiz de Salazar, in dem Bereich, der dem letzten Abschnitt der Mauer in dieser Straße entspricht, an der Ecke zur Calle Pilotos Regueral. Die Trümmer füllten nicht nur den Bereich neben der Mauer mit Schutt, sondern die gesamte Straße, die normalerweise als Fußgängerzone genutzt wird, obwohl der Verkehr auf die Anwohner und die zugelassenen Fahrzeuge beschränkt ist. Heute befindet sich die Mauer in einem Zustand konsolidierter Ruine und wird regelmäßig restauriert. Eigentümer ist die Stadtverwaltung von León, und das Bauwerk soll ein weiteres Element im touristischen Angebot der Stadt werden. Am 27. April 2005 beantragte der Bürgermeister der Stadt beim Kulturministerium 150.000 Euro für neue Restaurierungsarbeiten, die begonnen wurden und 2009 fortgesetzt werden.